「副業を始めたいけど、自分に何ができるかわからない」 「自己分析とかいう就活みたいな作業、アレルギーが出る」
そんな悩みを抱えたまま、ネットの海を彷徨っていませんか？（はい、少し前の私です）
こんにちは、れいあです。 現在、財布紛失による8万円ロストを回収するプロジェクト「Operation Phoenix」の真っ最中なんですが、焦れば焦るほど「で、結局なにをすれば最短で稼げるの？」という迷路に迷い込んでいました。
しかし、エンジニアの最強の武器「ログ（日記）」と「AI（Cursor）」を組み合わせたら、数ヶ月悩んでいたキャリアパスが一瞬でクリアになったんです。
今回は、私の人生の霧を晴らしてくれた「Obsidian × Cursor による最強の自己分析＆ロードマップ生成術」を共有します。
これ、控えめに言って「自分専用のキャリアコンサルタント（無料）」を雇うようなものです。
🛠 用意するもの：最強の布陣
まずは道具の準備です。エンジニアならお馴染みのツールばかりですが、この組み合わせが「神」なんです。
- Obsidian（オブシディアン）
- ローカルで動作するMarkdownエディタ。
- 今回はここに溜め込んだ「日記」や「メモ」が学習データになります。
- Cursor（カーソル）
- VS CodeフォークのAIエディタ。
- 重要機能: フォルダごとのファイルを丸ごとコンテキスト（文脈）として読み込める機能。これが今回の肝です。
- 過去の自分（ログデータ）
- 日々の愚痴、ポエム、技術メモ、なんでもOK。
- 特に「GeminiなどのAIと壁打ちした自己分析ログ」があると精度が爆上がりします。
📝 手順①：データをObsidianに集約する
まずは、散らばっている自分の思考データをObsidianの特定フォルダ（例: 00_LifeLog や 99_BrainDump）に集約します。
形式はMarkdownなら何でもOK。 「きれいに整形しなきゃ」なんて思う必要はありません。AIは空気も文脈も読んでくれるので、Raw Data（生の叫び）のままで大丈夫です。
私は、関東遠征中に暇つぶしでGeminiと会話して作った「自己分析テキスト」と、普段書きなぐっている「日記」を同じフォルダにぶち込みました。
📂 手順②：Cursorで「自分フォルダ」を読み込む
ここからが本番です。 Cursorを開き、対象のフォルダをProjectとして開きます。
そしてチャット欄（Ctrl + L / Cmd + L）を開き、「Codebase機能」を使います。 通常は「Add Context」からフォルダを指定するか、チャット欄で @Folder と打って日記フォルダを指定します。
こうすることで、AIは「このフォルダに入っている数百のファイル全て」をあなたの脳内データとして認識します。 ChatGPTのWeb版にちまちまコピペする必要はありません。この「全ファイル一括読み込み」こそがCursorを使う最大のメリットです。
🤖 手順③：魔法のプロンプトを投げる
準備が整ったら、AIに指示を出します。
正直に白状すると、私は最初、適当に「これらを元に、わたしに合う副業のロードマップを作成して」と1行打っただけでした（笑）。 それでも私の日記データが濃かったおかげで、素晴らしい回答が返ってきました。
ですが、皆さんが試す際に「より確実かつ高精度」な回答を引き出せるよう、私の脳内の期待値を言語化した「最適化プロンプト」を作成しました。 これをコピペして投げれば、ハズレなしの回答が返ってくるはずです。
▼ コピペ用：最強のロードマップ生成プロンプト
# 命令
あなたは私の「キャリア戦略コンサルタント」兼「メンター」です。
現在読み込んでいる「日記（感情・思考ログ）」と「自己分析データ」の**すべてをコンテキストとして理解**し、以下の目標を達成するための具体的なロードマップを作成してください。
# ユーザー情報（コンテキストから読み取るべき要素）
- **性格・強み:** 過去の行動ログから読み取れる、客観的な強みと弱み
- **スキル:** エンジニアとしての技術スタック、副業経験
- **メンタル特性:** ストレスを感じるポイント、モチベーションの源泉（何にワクワクするか）
# 目標
**「自分に最適化された副業ロードマップ」の作成**
※私の性格上、無理なく続けられ、かつ収益化（Operation Phoenix）に繋がる現実的なプランであること。
# 出力フォーマット
ロードマップは以下の3フェーズに分け、具体的なアクションプランとして提示してください。
## Phase 1: 短期（〜1ヶ月）
- **テーマ:** 準備・種まき
- **具体的なタスク:** （例：〇〇のアカウント作成、ポートフォリオ整理など）
- **注意点:** 私の性格的に挫折しそうなポイントとその対策
## Phase 2: 中期（1〜3ヶ月）
- **テーマ:** 収益化の始動
- **具体的なタスク:** （例：案件獲得、コンテンツ販売開始）
- **KPI:** 目指すべき小目標
## Phase 3: 長期（3ヶ月〜）
- **テーマ:** 安定化・拡大
- **展望:** どのようなキャリア/生活スタイルを目指すべきか
# 制約事項
- 抽象的なアドバイス（「頑張る」など）は禁止。
- 私の「感情のログ」を分析し、**「私が過去に楽しんで取り組めたこと」**をベースに提案すること。
💬 手順④：対話してブラッシュアップ（壁打ち）
プロンプトを投げると、AIがあなたの過去のログに基づいたロードマップを出力してくれます。
私の場合、 「あなたは完璧主義で準備に時間をかけすぎる癖があります。まずは60点クオリティでいいから世に出しましょう」 という、ぐうの音も出ない指摘と共に、「まずは技術ブログのアウトプットから」という具体的な提案が来ました。
ここで終わらず、「でもブログ書く時間がないんだけど？」とか「もっと具体的なネタ出しして」とツッコミを入れていくと、どんどんプランが現実的になっていきます。
この感覚、まさに「自分を一番理解しているメンター」との対話です。
🏆 まとめ：AIを「人生のデバッガー」にしよう
自分のことって、意外と自分が一番わかっていないんですよね。 でも、過去の自分が残した「ログ」は嘘をつきません。
それをAIという「客観的な視点」で解析してもらうことで、「自分は本当は何がしたかったのか」「どう動けば幸せになれるのか」というバグ（迷い）を取り除くことができます。
私はこの方法で出力されたロードマップに従って、現在「Operation Phoenix（8万円奪還作戦）」を進行中です。 迷いがなくなった今の私は強いですよ（たぶん）。
みなさんも、HDDの肥やしになっている日記やメモがあれば、ぜひCursorに食わせてみてください。 きっと、「え、私って天才じゃん？」と思えるような発見があるはずです。
▼ 実際の感情の揺れ動きや失敗談はNoteで発信中！
（時給換算して絶望した話とか書いてます…笑）
